¿Qué es Adversary-in-the-Middle? Explicamos esta peligrosa técnica de phishing

Introducción a la problemática Adversary-in-the-Middle

En la era en que nuestras vidas digitales están estrechamente entrelazadas con la realidad, las ciberamenazas se han convertido en una parte inherente de la vida cotidiana. El phishing, como un depredador sigiloso, nos acecha en cada paso en la red. Sus víctimas son tanto usuarios inexpertos como grandes corporaciones. Según los últimos datos de Verizon, el phishing está detrás de casi una cuarta parte de todas las fugas de información, lo que lo convierte en una de las amenazas cibernéticas más peligrosas de la actualidad.

Resulta especialmente preocupante el hecho de que los métodos de phishing evolucionan continuamente, volviéndose más sofisticados y difíciles de detectar. Una de esas técnicas avanzadas, que se utiliza activamente en campañas de phishing dirigidas, es Adversary-in-the-Middle (AiTM). Esta técnica representa una amenaza seria capaz de superar incluso las medidas de defensa más modernas, incluida la autenticación de dos factores (2FA).

¿Qué es Adversary-in-the-Middle (AiTM)?

Adversary-in-the-Middle (AiTM) es una forma avanzada del ataque "hombre en el medio" (Man-in-the-Middle, MITM), adaptada a las realidades actuales de la ciberseguridad. En el contexto de AiTM, el atacante interviene activamente en la comunicación entre dos partes, por ejemplo, entre un usuario y un servicio web legítimo, manteniendo al mismo tiempo la ilusión de una interacción normal para la víctima.

La diferencia clave entre AiTM y los ataques MITM clásicos radica en la capacidad de eludir medidas de protección avanzadas, como el cifrado SSL/TLS y la autenticación multifactor. Esto se logra mediante la creación de una infraestructura compleja que no solo intercepta datos, sino que participa activamente en el proceso de autenticación y en la gestión de sesiones.

Raíces históricas y desarrollo de AiTM

La idea de los ataques "hombre en el medio" tiene una larga historia en el mundo de la ciberseguridad. Sin embargo, con el avance de la tecnología y la adopción generalizada de protocolos de comunicación seguros, como HTTPS, los métodos MITM tradicionales se volvieron menos eficaces. Esto condujo a la evolución de técnicas de ataque y al surgimiento de enfoques más complejos, como AiTM.

Uno de los primeros indicios del uso de AiTM en ataques de phishing fueron los casos de compromiso exitoso de sesiones HTTPS protegidas. Estos ataques fueron posibles gracias a la explotación de diversas vulnerabilidades en la implementación de protocolos criptográficos y a configuraciones incorrectas de servidores. Por ejemplo, en 2017 los investigadores descubrieron una vulnerabilidad en el protocolo TLS denominada ROBOT (Return Of Bleichenbacher's Oracle Threat), que permitía a atacantes descifrar el tráfico HTTPS en tiempo real, abriendo nuevas posibilidades para ataques AiTM.

Con el tiempo, los ataques AiTM se volvieron más complejos y dirigidos. Evolucionaron desde la simple interceptación de datos hasta la participación activa en la sesión, lo que permitió eludir incluso la autenticación multifactor. Esta transición marcó una nueva era en ciberseguridad, que exigió a los profesionales desarrollar métodos de defensa más avanzados.

Mecanismos de funcionamiento de Adversary-in-the-Middle

Comprender los mecanismos de los ataques AiTM es fundamental para desarrollar estrategias de defensa efectivas. A continuación se describen las etapas principales de este tipo de ataque en el contexto del phishing:

1. Cebo de phishing

   Como en los ataques de phishing clásicos, AiTM comienza con la creación de un cebo convincente. Los atacantes crean un sitio web o un correo electrónico falso que parece idéntico a la fuente legítima. Por ejemplo, pueden crear una réplica exacta de la página de inicio de sesión del correo corporativo o de una cuenta bancaria. Para aumentar la credibilidad, suelen usar noticias actuales o eventos de la compañía para hacer creer a la víctima en la autenticidad del mensaje.

2. Creación de un servidor intermediario

   Un elemento clave de AiTM es configurar un servidor especial que actúe como intermediario entre la víctima y el servidor objetivo. Este servidor no solo intercepta el tráfico, sino que interactúa activamente con ambas partes, creando la ilusión de una conexión directa. Por ejemplo, en un ataque contra el correo corporativo, el servidor intermediario puede presentar un certificado SSL que se parezca al legítimo para no levantar sospechas en la víctima.

3. Intercepción y control de la sesión

   Cuando la víctima introduce sus credenciales en el sitio de phishing, estas se transmiten de inmediato al servidor legítimo a través del servidor intermediario del atacante. Esto permite al atacante no solo obtener las credenciales, sino también capturar la sesión activa del usuario. Por ejemplo, si la víctima accede a su cuenta bancaria, el atacante puede establecer simultáneamente su propia conexión a esa cuenta.

4. Elusión de la autenticación de dos factores

   Una de las principales ventajas de AiTM es la capacidad de eludir la 2FA. Cuando el servidor solicita el segundo factor de autenticación (por ejemplo, un código por SMS o una aplicación), la víctima lo introduce en el sitio de phishing. El atacante intercepta ese código y lo usa para completar el proceso de autenticación en el servidor real. Esto permite obtener acceso total a la cuenta de la víctima, a pesar del nivel adicional de protección.

5. Conservación y uso de sesiones

   Tras una autenticación exitosa, el atacante puede conservar el token de sesión obtenido del servidor legítimo. Esto le permite mantener acceso a la cuenta de la víctima incluso después de finalizar el ataque inicial. En algunos casos, incluso si la víctima cambia la contraseña más tarde, el token de sesión conservado puede seguir siendo válido, proporcionando al atacante acceso prolongado a la cuenta.

Ejemplos de uso de AiTM en ataques reales

Para comprender mejor la magnitud de la amenaza que representa Adversary-in-the-Middle, examinemos algunos casos reales de uso de esta técnica en campañas de phishing:

1. Ataque contra cuentas corporativas de Microsoft 365 (2022)

En 2022 se detectó una campaña AiTM a gran escala dirigida a usuarios de Microsoft 365. Los atacantes montaron una infraestructura compleja que incluía sitios de phishing que replicaban exactamente la página de inicio de sesión oficial de Microsoft. Cuando las víctimas introducían sus credenciales y códigos 2FA, los atacantes usaban esa información en tiempo real para acceder a las cuentas reales. Esto les permitió acceder al correo corporativo, OneDrive y otros servicios, a pesar de la autenticación de dos factores. Según estimaciones de expertos, este ataque afectó a miles de usuarios en diversas organizaciones, provocando filtraciones significativas de información confidencial.

2. Ataque dirigido al sector financiero (2023)

A principios de 2023 se identificó una campaña AiTM dirigida a clientes de grandes bancos europeos. Los atacantes enviaban correos de phishing supuestamente del servicio de seguridad del banco, alertando sobre actividad sospechosa en la cuenta. El enlace del correo conducía a un sitio falso del banco donde se pedía a los usuarios iniciar sesión para comprobar su cuenta. Gracias a AiTM, los atacantes lograron eludir no solo la 2FA, sino también controles adicionales del banco, como la confirmación de transacciones a través de la aplicación móvil. Esto les permitió iniciar y confirmar transferencias fraudulentas en tiempo real, con pérdidas millonarias para los clientes afectados.

3. Compromiso de sistemas gubernamentales (2021)

En 2021 se reveló un ataque AiTM complejo dirigido a instituciones gubernamentales de varios países. Los atacantes emplearon phishing dirigido, enviando a empleados correos con supuestos documentos importantes sobre cooperación internacional. El sitio de phishing no solo imitaba el sistema de gestión documental, sino que también redirigía todas las acciones del usuario al servidor legítimo, manteniendo la apariencia de funcionamiento normal. Esto permitió a los atacantes acceder a documentos y comunicaciones confidenciales, eludiendo medidas de seguridad estrictas, incluidos tokens de hardware para autenticación. La magnitud y las consecuencias de este ataque aún no se han divulgado por completo, pero los expertos estiman que pudo provocar filtraciones serias de información gubernamental.

Métodos de contramedida contra ataques AiTM

La protección contra ataques Adversary-in-the-Middle requiere un enfoque integral que combine medidas técnicas, educación de usuarios y monitoreo constante. A continuación se detallan las metodologías clave de defensa:

1. Formación de usuarios

La formación y la concienciación de los usuarios son la primera línea de defensa contra los ataques AiTM. Los programas de formación deberían incluir:

• Reconocimiento de señales de correos y sitios de phishing
• Comprensión del funcionamiento de los ataques AiTM y sus diferencias con el phishing tradicional
• Importancia de verificar las URL y los certificados de seguridad
• Reglas para el uso seguro de credenciales corporativas y personales

Por ejemplo, los empleados deben estar instruidos para no introducir sus credenciales en sitios a los que se accede mediante enlaces de correos electrónicos, aunque los mensajes parezcan legítimos. En su lugar, conviene teclear la URL manualmente en el navegador o usar marcadores guardados.

2. Uso de autenticación multifactor (MFA)

Aunque AiTM puede eludir la autenticación de dos factores estándar, el uso de formas más avanzadas de MFA aumenta considerablemente la seguridad:

• Autenticación biométrica: uso de huellas dactilares, reconocimiento facial o de voz
• Llaves de seguridad físicas: por ejemplo, YubiKey o Google Titan Security Key
• Autenticación contextual: análisis de factores adicionales como ubicación, dispositivo y patrones de comportamiento del usuario

Por ejemplo, una empresa puede aplicar una política que exija el uso de llaves de seguridad físicas para acceder a sistemas críticos. Esto complica mucho la tarea de los atacantes, incluso si logran interceptar otros factores de autenticación.

3. Monitoreo y análisis de anomalías en sesiones

Implementar sistemas de monitoreo y análisis del comportamiento de usuarios puede ayudar a detectar ataques AiTM en fases tempranas:

• Análisis de la ubicación geográfica de las direcciones IP al iniciar sesión
• Seguimiento de patrones inusuales en el uso de cuentas
• Monitoreo del tiempo entre autenticación y acciones posteriores en el sistema
• Análisis de solicitudes a API y actividad inusual en las sesiones

Por ejemplo, si el sistema detecta que un usuario se autenticó desde Moscú y, pocos minutos después, se registra un intento de acceso a la misma cuenta desde Londres, esto puede indicar un ataque AiTM y requerir una investigación inmediata.

4. Tecnologías de protección a nivel de red

La implementación de medidas integrales de seguridad de red puede reducir significativamente el riesgo de ataques AiTM:

• Verificación estricta de certificados SSL/TLS y uso de HSTS (HTTP Strict Transport Security)
• Implementación de sistemas de detección y prevención de intrusiones (IDS/IPS)
• Uso de VPN con autenticación multifactor para el acceso remoto
• Aplicación de tecnologías de análisis de tráfico de red para identificar actividad sospechosa

Por ejemplo, una organización puede configurar sus sistemas para bloquear conexiones con dominios e IP conocidos como maliciosos, además de monitorizar patrones de tráfico inusuales que podrían indicar un ataque AiTM.

5. Actualización regular y parcheo de sistemas

Mantener el software actualizado y aplicar parches de seguridad es fundamental para protegerse contra ataques AiTM:

• Automatizar el proceso de actualización para sistemas operativos y aplicaciones
• Auditar y actualizar regularmente el hardware de red y los sistemas de seguridad
• Probar actualizaciones en un entorno controlado antes del despliegue amplio
• Monitorear avisos de seguridad de los proveedores de software y de expertos en ciberseguridad

Por ejemplo, el departamento de TI de una empresa puede desplegar un sistema de gestión de actualizaciones que pruebe y aplique automáticamente los parches de seguridad fuera del horario laboral, minimizando riesgos e impacto en la productividad.

Conclusión

La técnica Adversary-in-the-Middle (AiTM) representa una amenaza seria y en evolución en el panorama de la ciberseguridad moderna. Su capacidad para eludir medidas de protección tradicionales, incluida la autenticación de dos factores, hace que AiTM sea especialmente peligrosa para organizaciones y usuarios individuales.

Combatir los ataques AiTM requiere un enfoque integral que combine medidas técnicas, iniciativas educativas y vigilancia constante. Los aspectos clave de la defensa incluyen:

• Formación continua y concienciación de los usuarios sobre las amenazas actuales
• Implementación de métodos avanzados de autenticación multifactor
• Uso de sistemas de monitoreo y análisis de anomalías para la detección temprana de ataques
• Aplicación de tecnologías de protección a nivel de red
• Actualización y parcheo regular de todos los sistemas y aplicaciones

Es importante recordar que los métodos de los atacantes evolucionan constantemente, y la protección contra AiTM requiere la actualización continua de conocimientos e instrumentos de seguridad. Las organizaciones deben estar preparadas para adaptarse a nuevas amenazas e introducir soluciones innovadoras para proteger sus datos e infraestructuras.

En última instancia, una defensa eficaz contra los ataques Adversary-in-the-Middle es el resultado de esfuerzos conjuntos de especialistas en seguridad, desarrolladores, administradores de sistemas y usuarios finales. Solo un enfoque integral y proactivo en ciberseguridad puede ofrecer una protección fiable en un entorno de amenazas en constante cambio.